一番厄介なケースです。
彼氏は最高にカッコイイと思っている服装が、傍から見たらダサい、格好悪いという、彼氏に全くセンスがない状況です。
センスが壊滅的にズレている彼氏は、周囲が思わず笑ってしまうような服装を、平気でデートに着てくることが予想されるんです。
なお、そこまで極端な状況は少ないかもしれませんけど、もし彼氏がこのケースとなると、あなたが思う以上にめんどうなことになる可能性があるでしょう。
何せ彼氏自身はカッコイイと思っている服装です。
デートの際にそれを指摘したところで、彼氏は「？」ですし、それどころかあなたのセンスを問うような結果になるかもしれません。
それだけならまだしも、挙げ句の果てに怒り出してくることも十分に考えられ、思ったよりも遙かにデリケートな問題になることが多いんです。
なので、ファッション雑誌などを彼氏にプレゼントしてあげて、とりあえずはそれを踏襲した格好をしてもらうところから始めましょう。
それを根気良く続けたら、まあ傍目には問題のない服装にまでは仕立て上げられると考えられますので、その時点で良しとしておくべきです。
真正面からダサいと否定してあげるのも手段のひとつになりますけど、傷付き方が半端ないので、やはりマイルドな指摘が望まれます。
価値観の押しつけは×
ダサい彼氏が何故ダサいのか、その理由がよく分かったと思われます。
できれば一日でも早く服装を改善してもらって、晴れやかな気持ちでデートを楽しみたいものです。
でも、価値観の押しつけだけはやめて下さい。
押しつけるという行為は、男性は基本的に拒絶してしまう傾向があるので、最悪いつものヒドい格好を延々続けられる恐れがあります。
別に嫌がらせとかそういうことじゃなく、自分の服装を「否定されるものじゃない」という意志表示で、そんな行動を取られてしまう可能性があるんです。
そんなことになれば、毎回のデートで大恥をかくのはあなたです。
なので、あくまで彼氏を上に置いて優しく改善していくのが、あなたがデートで恥をかかないための手段となるでしょう。
時間は掛かるかもしれませんが、そのままではデートもままならない（あなたは）のは確実ですので、少しずつでもいいので改善に向かいましょう。
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